Extraction du limonène - Exercice 5

Le limonène est une substance odorante naturelle présente dans le zeste d’orange. C’est un liquide incolore à température ambiante, à odeur caractéristique d’agrume, utilisé notamment pour aromatiser des médicaments. Sa formule chimique est \(\mathrm{C_{10}H_{16}}\).

On cherche à extraire cette molécule à partir de zestes d’orange, grâce à un protocole permettant de séparer des substances volatiles d’un mélange.

Données 

Protocole expérimental

• Prélever le zeste de deux oranges et le mixer finement.
• Placer le zeste dans un erlenmeyer contenant \(\mathrm{10\ mL}\) de cyclohexane, sous hotte.
  
• Boucher le laisser sous agitation pendant 15 minutes.
• Filtrer, sous vide, le mélange et verser le filtrat dans une ampoule à décanter.
  
• Ajouter de l'eau distillée afin d'augmenter le volume de la phase aqueuse.
  
• Agiter délicatement l’ampoule à décanter en dégazant régulièrement, puis laisser décanter.
  
• Séparer les deux phases en versant la phase aqueuse dans l’erlenmeyer initial et en transférant la phase organique dans un erlenmeyer propre.

Électronégativité de différents éléments

• \(\chi(\mathrm{H})=2,20\) 
  
• \(\chi(\mathrm{O})=3,44\) 

Configuration électronique de différents éléments 

• l'hydrogène \(\mathrm{H}\) : \(\mathrm{1s^1}\)
• l'oxygène \(\mathrm{O}\) : \(\mathrm{1s^2\ 2s^22p^4}\)

Données physico-chimiques 

\(\begin{array}{|c|c|} \hline \mathrm{Espèce\ chimique}& \mathrm{Eau\ (H_2O)} & \mathrm{Cyclohexane\ (C_6H_{12})} \\ \hline \text{Solubilité du limonène}& \mathrm{insoluble}&\text{Trés soluble} \\ \hline \mathrm{Masse\ volumique\ (g\cdot mL^{-1})} & \mathrm{1,0} & \mathrm{0,84} \\ \hline \end{array}\)

• L'eau et le cyclohexane sont non miscibles.
• Formule développée du cyclohexane et du limonène :

1. Indiquer, en justifiant, si la molécule d’eau est polaire ou apolaire.

2. Indiquer, en justifiant, si les molécules de cyclohexane et de limonène sont polaires ou apolaires.

3. Expliquer pourquoi le limonène est plus soluble dans le cyclohexane que dans l'eau.

4. Justifier la non-miscibilité de l'eau et du cyclohexane.

5. Réaliser le schéma de l'ampoule à décanter en justifiant la position de la phase organique et de la phase aqueuse.